Tres intentos de la Orden de Santiago por repoblar su parte de Castilleja (1334, 1367 y 1370)

La parte de Castilleja de la Cuesta que el reparto de Sevilla dio a Rodrigo Alonso pasó en 1267 a la Orden de Santiago, que la recibió a cambio de una heredad cercana a Benavente. Según Antonio Rodríguez Navarro, que cita los estudios de Manuel González Jiménez, la Orden intentó repoblarla varias veces durante el siglo XIV.

El primer intento fue en 1334, cuando el maestre don Vasco Rodríguez entregó el territorio a doña Elvira, mujer del almirante Alfonso Jufré Tenorio, con la obligación de poblarlo. En 1367 el maestre don Gonzalo Mexía otorgó la primera carta puebla, porque la heredad estaba, dice el documento, «destruyda y despoblada e yerma». Los planes se vieron truncados, y en 1370, acabada la guerra civil con la muerte de Pedro I, el mismo maestre renovó la carta puebla.

El autor atribuye el fracaso a que los reyes y el Concejo de Sevilla intentaron en esa época que los señoríos del Aljarafe, necesarios para la ciudad, no salieran de su control. Mientras tanto la otra parte del pueblo, la Calle Real, siguió siendo de realengo y dependía del Concejo de Sevilla.