La Calle Real pasa al conde-duque: cédula de 1625, privilegio de 1634

Tras la compra de 1539, el conde de Olivares tenía la parte santiaguista de Castilleja, pero no la Calle Real, la franja de realengo por la que pasaba el camino de Sevilla a Huelva. Según Antonio Rodríguez Navarro, el conde intentó comprarla por primera vez en 1564 para unificar la villa bajo su jurisdicción, pero se opusieron el Concejo de Sevilla y los pueblos vecinos.

El 11 de diciembre de 1625 otra cédula real ordenó dar al conde-duque Gaspar de Guzmán la posesión de la Calle Real, que se desgajó del término de Tomares y San Juan de Aznalfarache. El privilegio de la venta no se firmó hasta el 30 de diciembre de 1634. Desde entonces el señorío y el realengo de Castilleja quedaron unidos bajo una misma jurisdicción.