La Hermandad de la Vera Cruz de Castilleja del Campo se documenta por primera vez en 1634. Era la única cofradía del lugar con origen en el siglo XVI que siguió plenamente activa hasta el final del primer tercio del siglo XX. Sus libros se conservan porque los hermanos mayores y secretarios los guardaron desde principios del XIX hasta 1929; el primero arranca en 1822 y llega hasta 1862.
Su año giraba en torno al Jueves Santo, con los pasos de Jesús Crucificado y Nuestra Señora de los Dolores, el culto del Viernes Santo y el oficio del domingo de Resurrección. También celebraba el triunfo de la Santa Cruz con las Cruces de mayo, anunciadas con cohetes desde la víspera. Era famosa la rivalidad entre los vecinos de la Cruz de la Plaza y los de la Cruz del Plato.
La hermandad vivió siempre justa de dinero. En 1728 empezó a subastar al alza el derecho a llevar sus insignias en los actos, multaba a quien faltaba a las obligaciones y se sostenía con limosnas, rentas de olivares y venta del grano que donaban devotos y hermanos. Hoy la Agrupación Parroquial de Nuestra Señora de los Dolores recoge parte de esa tradición.